تبلیغات
ஜ۩۞۩ஜ آموزش شیمی ஜ۩۞۩ஜ , - شناسایی آلدئیدها و کتونها
  ..  
   
   
  منوی اصلی
لینکهای سریع

  موضوعات
شیمی الی
الکتروشیمی

 

آرشیو ماهانه
هفته چهارم اردیبهشت 1394
هفته دوم اردیبهشت 1392
هفته دوم آذر 1391
هفته اول آذر 1391
هفته دوم فروردین 1391
هفته اول فروردین 1391
هفته دوم دی 1390
هفته اول دی 1390
هفته سوم شهریور 1390
هفته اول شهریور 1390
هفته چهارم مرداد 1390
هفته سوم مرداد 1390
هفته دوم مرداد 1390
هفته اول مرداد 1390
هفته چهارم تیر 1390

.:: لیست کامل آرشیو ماهانه ::.


        لینک دوستان


لوگوی دوستان




 

اَبر برچسبها
تیتراسیون اسید های ضعیف  واکنش های آریل هالید  بازی با جدول عناصر شیمیایی  تهیه دی بنزال استون  چگالی  واکنش های اتر  شیمی فیزیک  آسپرین استامینوفن ایبوپروفن  اکسیداسیون-احیا  روش هوکل  انرزی پتانسیل اتان  واکنش های آلکیل هالید  ترکیبات آروماتیک  شیمی دارویی  متانول  واکنش های بنزن:  سطح ارشمیدس  آرایش الکترونی و جدول تناوبی  تهیه سیکلوهگزن  تشکیل ایمین  jتیتراسیون  واکنش های فنول ها:  متانول – اتانول – پروپانول – ایزوپروپیل الکل  پلیمریزاسیون اتیلن  آلدهید و کتون  Proof of Archimedes’ Principle اثبات قانون ارشمیدس  شیمی معدنی  پلیمر  آمینها  نامگذاری ترکیبات آلی 

 

تبلیغات





  شناسایی آلدئیدها و کتونها
مرتبط با :

1) شناسایی آلدئیدها و کتونها

الف) تست حلالیت:

خصوصیات انحلال پذیری

آلدهیدها و كتونها در HCl، NaHCO3،  NaOH نامحلول هستند.

در اسید سولفوریك و اتر محلولند.

آلدهیدها و كتونهاى كمتر از 5 كربن در آب محلول و بیشتر از 5 كربن در آب نا محلول هستند (برخى از 6 كربن دارها نیز در آب محلولند).

 

ب) 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین:

بیشتر آلدهیدها و كتونها با این معرف ایجاد رسوب جامد زرد تا قرمز رنگ میكنند.

 

 

روش آزمایش

به یك قطره مایع مجهول در یك لوله آزمایش كوچك حدود 1 میلی لیتر معرف اضافه كنید. اگر مجهول، جامد است حدود 10 میلى گرم از آنرا در حداقل مقدار اتانل 95% یا دى اكسان حل كنید و سپس معرف 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین اضافه كنید. بعد از آن مخلوط را بشدت بهم بزنید. بیشتر آلدهیدها و كتونها فورا رسوب زرد رنگ تا قرمز رنگ تولید میكنند. اگر سریعا رسوبى تشكیل نشد میتوان مجددا در یك لوله آزمایش به نیم سى سى تركیب كربنیل دار (آلدهید یا كتون) نیم سى سى اسید كلریدریك 5% اضافه نموده و سپس به آن معرف 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین اضافه نمود و چنانچه باز رسوبى تشكیل نشد محلول را به مدت 15 دقیقه به حال خود بگذارید. ممكن است بعضى تركیبات احتیاج به گرم كردن براى تشكیل رسوب داشته باشند و یا رسوب در مرحله اول روغنى باشد كه پس از به حال خود گذاشتن به صورت جامد در می‎آید. به هرحال ایجاد رسوب در هر یك از وضعیتهاى فوق نشانگر مثبت بودن آزمون است.

 

توضیح:

كربونیلهاى غیر مزدوج رسوب زرد رنگ و كربونیلهاى مزدوج رسوب نارنجى مایل به قرمز میدهند. تركیباى كه مزدوج شدگى بالایى دارند رنگ قرمز ایجاد میكنند. براى نمونه استون رسوب زرد و استالدئید رسوب زرد مایل به نارنجى و استوفنون رسوب نارنجى تولید میكند.

فنیل هیدرازین و پارانیترو فنیل هیدرازین نیز به گروههاى كربونیل فعال پاسخ مثبت میدهند ولى اغلب فنیل هیدرازونها (محصول واكنش فنیل هیدرازین با كتون یا آلدهید) به صورت روغنى هستند و نمیتوان نقطه ذوب آنها را تعیین كرد. لذا از آنها كمتر استفاده میشود.

 

تذكر:

بعضى الكلهای آلیلى و بنزیلى به این آزمون جواب مثبت میدهند. بعضى الكلها ممكن است در اثر اكسیژن هوا به اندازه كافى براى این تست به آلدهید یا كتون تبدیل شده باشند و جواب مثبت بدهند و یا اینكه ابتدا توسط معرف اكسید شده و بعد به معرف جواب مثبت میدهد.

2-1- آزمونهای خاص آلدئیدها

الف) معرف شیف (فوشین)

روش آزمایش

5 قطره آلدهید (یا 5 صدم گرم آلدهید جامد) را با 2 سی سی معرف شیف مخلوط كرده و در حمام آب سرد (مخلوط آب – یخ) به خوبی تكان دهید. ایجاد رنگ ارغوانی مایل به بنفش پس از حداكثر چند دقیقه، نشانه نتیجه مثبت آزمایش است.

 

توضیح:

بعضی از كتونها و تركیبات غیر اشباع با معرف تركیب شده و رنگ صورتی كمرنگ فوشین اولیه را تولید میكنند كه دلیل بر  مثبت بودن آزمایش و آلدهید بودن جسم نیست. از این آزمایش برای تشخیص آلدوزها از ستوزها در قندها نیز استفاده میشود، بدین صورت كه آلدوزها پس از یك ساعت رنگ صورتی ایجاد میكنند در صورتی كه كتوزها (ستوزها) و دی ساكاریدها به جز مالتوز این عمل را انجام نمیدهند.

عده ای از آلدهیدهای آروماتیك (مثل وانیلین) به این آزمون جواب منفی میدهند.

 

تذكر:

در انجام آزمایش فوق نباید معرف فوشین (شیف) را گرم نمود زیرا با حرارت دادن، اسید سولفور از معرف خارج شده و معرف خودبخود تغییر رنگ میدهد. همچنین معرف نباید قلیایی باشد و هرگاه این آزمایش با یك جسم مجهول انجام شود باید یك آلدهید معلوم به عنوان شاهد جهت مقایسه با معرف آزمایش شود.

 

ب) آزمون كرومیك اسید

واكنش با كرومیك اسید موید این واقعیت است كه آلدهیدها را می توان در اثر اكسایش با كرومیك اسید به سهولت به كربوكسیلیك اسید مربوطه تبدیل نمود. رسوب سبز رنگ كروموسولفات است.

 

روش آزمایش

یك قطره مایع یا 10 میلی گرم جامد مورد نظر را در 1 سی سی استون حل كنید. چند قطره معرف كرومیك اسید را همراه با به هم زدن به تدریج اضافه كنید. از بین رفتن رنگ نارنجی معرف و ایجاد رسوب یا امولسیون سبز یا آبی مایل به سبز نشانه نتیجه مثبت آزمون است و موید وجود آلدهید است.

 

H2Cr2O7 نارنجی رنگ و Cr2(SO4)3 سبز رنگ است

 

توضیح:

در مورد آلدهیدهای آلیفاتیك پس از 5 ثانیه رنگ محلول كدر میشود و پس از 30 ثانیه رسوب ظاهر میشود. برای آلدهیدهای آروماتیك 30 تا 120 ثانیه و یا بیشتر ممكن است طول بكشد. در مواردی ممكن است رسوب تشكیل شود ولی رنگ محلول نارنجی بماند.

تذكر:

برای اطمینان از خلوص استون، آزمون را با استون تنها نیز انجام دهید و 3 تا 5 دقیقه برای نتیجه گیری صبر كنید.

 

ج) آزمون تولنس

بیشتر آلدهیدها با محلول نقره نیترات آمونیاكی واكنش می دهند و آلدهید در اثر اكسایش به كربوكسیلیك اسید تبدیل می شود و فلز نقره رسوب می كند (آئینه نقره ای).

 

روش آزمایش

1 قطره مایع یا 10 میلی گرم جامد مجهول را در حداقل دی اكسان حل كنید. این محلول را به 2 تا 3 سی سی معرف تولنس در یك لوله آزمایش اضافه كنید. محلول را به خوبی به هم زده و به تشكیل آئینه نقره ای در جدار لوله دقت كنید. در بعضی موارد لازم است محلول را در حمام آب، گرم كنید.

 

 

توضیح:

این آزمایش به آلدهیدهای خطی و حلقوی پاسخ میدهد. علاوه بر آن دی فنیل آمین و سایر آمینهای حلقوی، همچنین آلفا نفتیل و سایر فنلها نیز با این معرف پاسخ مثبت میدهند.

 

تذكر:

پس از آزمون محتوی لوله را خالی كرده و با نیتریك اسید رقیق بشویید تا فولمینات نقره كه خشك آن منفجر شونده است حذف شود.

 

د) آزمون با محلول فهلینگ

آلدهیدها محلول فهلینگ را به اكسید كوئیورو زرد یا قرمز رنگ احیا میكنند. برای آلدهیدهای آلیفاتیك نتیجه آزمایش مثبت است ولی در مورد آلدهیدهای آروماتیك قضاوت مشكل است.

 

روش آزمایش

2 قطره مایع یا 20 میلی گرم جامد مجهول را در یك لوله آزمایش با 2 الی 3 سی سی محلول فهلینگ مخلوط كنید و آنرا در حمام آب جوش بمدت حدود 3 دقیقه حرارت دهید. ایجاد رسوب زرد تا قرمز نتیجه مثبت آزمایش (وجود آلدهید) را نشان میدهد.

 

 

توضیح:

این آزمایش به آلدهیدهای خطی سریعا پاسخ میدهد. ولی با آلدهیدهای حلقوی معمولا پاسخ نمیدهد.

 

هـ) آزمون با محلول بندیكت

روش آزمایش

به محلول سوسپانسیونی از یكدهم گرم (یا 2 قطره) مجهول در 2 سی سی آب، حدود 2 سی سی محلول بندیكت اضافه كنید. به تشكیل رسوب زرد یا سبز مایل به زرد دقت كنید. سپس تا جوش حرارت دهید و به تشكیل رسوب دقت كنید.

روش آزمایش برای تركیباتی كه گوگرد دارند.

نیم سی سی از آلدهید مورد آزمایش را با 3 سی سی سدیم بیكربنات 10% مخلوط و به آن 2 سی سی معرف بندیكت  اضافه كنید و لوله را در بشر محتوی آب جوش قرار دهید. پس از چند دقیقه ایجاد رسوب زرد تا نارنجی یا سبز مایل به زرد نتیجه مثبت آزمایش را نشان میدهد.

 

توضیح:

از این معرف جهت تشخیص آلدهیدهای خطی، مخصوصا جهت شناسایی قندها استفاده میشود. این معرف حتی تا 1صدم درصد گلوكز در آب را تشخیص میدهد. رنگ رسوب ممكن است قرمز، زرد و یا سبز باشد كه این بستگی به جسم احیا كننده دارد.

روش تشخیص آلدهیدهای حلقوی و خطی بدین نحو است كه هر دو آلدهید به معرف تولنس (تولنز) پاسخ مثبت میدهند در صورتی كه فقط آلدهیدهای خطی با این معرف جواب مثبت میدهند. آلفا هیدروكسی كتون، آلفا كتو آلدهید و آلفا هیدروكسی آلدهید نیز همینگونه پاسخ میدهد.

مشتقات هیدرازین مثل فنیل هیدرازین، هیدرازو بنزن، فنیل هیدروكسیل آمین و پارا آمینو فنل با این معرف پاسخ مثبت میدهند. مولكولهایی كه فقط یك گروه الكلی (اول یا دوم یا سوم) یا یك گروه كتونی دارند به این معرف پاسخ نمیدهند.

 

تذكر:

این محلول به جای محلول فهلینگ كه شدیدا قلیایی است معرفی شده است.

 

2-2- آزمونهای مشترك برای آلدئیدها و كتونها

در صورتیكه با آزمون 2و4- دی نیترو فنیل هیدرازین وجود گروه كربنیل اثبات شد و هیچیك از آزمونهای فوق نتیجه مثبت نداد وجود گروه كتونی قابل تایید است. به هرحال برای شناسایی و تعیین ساختمان دقیق تر میتوان آزمونهای زیر را انجام داد. البته آزمونهای زیر خاص كتونها نیستند بلكه بعضی از آنها در شناسایی ساختمان آلدهیدها هم بكار میروند.

 

الف) آزمون یدوفرم

این آزمون برای شناسایی متیل كتونها میباشد. همچنین برای تركیباتی كه در شرایط آزمایش (محلول قلیایی ید) میتوانند به متیل كتونها اكسید شوند نیز جواب مثبت میدهند.

 

 

روش آزمایش

در یك لوله آزمایش 2دهم سی سی و یا نیم گرم از تركیب كربونیل دار (آلدهید یا كتون) بریزید. (در صورتی كه از جسم جامد استفاده میشود جهت حل نمودن آن از 3 سی سی محلول دى اكسان استفاده نمایید). سپس به آن یك سی سی محلول سود 10% اضافه نموده، سپس تا زمانی كه رنگ زرد معرف یدوفرم در لوله پایدار بماند یا رسوب تشكیل شود، از معرف یدوفرم به آن اضافه كنید. چند دقیقه در حمام آب گرم 60 درجه قرار داده تا واكنش انجام شود و سپس لوله را سرد كنید و چند سی سی آب مقطر به آن اضافه كنید. رسوب زرد رنگ یدوفرم پس از چند دقیقه ظاهر میگردد كه میتوانید آنرا صاف نموده و پس از خشك كردن نقطه ذوب آنرا تعیین كنید. (نقطه ذوب یدوفرم 119 تا 121 درجه سانتیگراد میباشد).

در صورتی كه پس از حرارت دادن رنگ زرد ید زایل شود دوباره تا ثابت ماندن رنگ زرد از محلول ید اضافه كنید و در صورتی كه بیش از حد لازم از محلول ید اضافه شود، با اضافه نمودن چند قطره سود 10% رنگ اضافی از بین میرود.

 

توضیح:

این آزمایش برای تركیباتی كه دارای یك گروه CH3CO یا CH2ICO یا CHI2CO باشند و همچنین تركیبات CH3CHOHR، CH3CORC2H5OH، CH2CHO، RCHOHCH2CHOHR و RCH2COR’ پاسخ  مثبت میدهد كه R میتواند هر بنیان آلكیل یا آریل باشد بجز رادیكال آریل استخلاف شده دی ارتو كه جواب مثبت نمیدهد. همچنین این آزمایش برای تركیبات زیر پاسخ منفی میدهد.

CH3COCH2NO2، CH3COCH2CN و CH3COCH2COOR زیرا در این تركیبات گروه استیل بوسیله معرف یدوفرم شكسته میشود و استیك اسید تولید شده با ید تركیب نمیشود.

 

ب) واكنش با معرف هیدروكسیل آمین هیدروكلراید

در اثر واكنش آلدهیدها و كتونها با این معرف، اكسیم همراه با آزاد شدن HCl تشكیل میشود كه قابل تشخیص است.

 

 

روش آزمایش برای تركیبات خنثی

در یك لوله آزمایش 1 سی سی معرف هیدروكسیل آمین هیدروكلراید و دودهم سی سی یا چند بلور از تركیب كربونیل دار (آلدهید یا كتون) بریزید. تغییر رنگ از نارنجی به قرمز نتیجه مثبت آزمایش را نشان میدهد. اگر در حرارت معمولی تغییر رنگی مشاهده نشد تا جوش حرارت دهید و تغییر رنگ آنرا یادداشت كنید.

 

روش آزمایش برای تركیبات اسیدی و قلیایی

در یك لوله آزمایش 1 سی سی از معرف هیدروكسیل آمین هیدروكلرید و دو دهم سی سی یا چند بلور از تركیب كربونیلدار (آلدهید یا كتون) بریزید. در یك لوله آزمایش دیگر 1 سی سی معرف هیدروكسیل آمین هیدرو كلراید را بعنوان شاهد بریزید و سپس به لوله آزمایش اولی سود 1% یا HCl رقیق اضافه نموده تا رنگ آن مشابه رنگ لوله آزمایش دوم شود. مجددا یك سی سی معرف هیدروكسیل آمین هیدروكلراید به لوله آزمایش اول اضافه كرده رنگ ایجاد شده را یادداشت كنید.

 

توضیح:

تغییر رنگ ایجاد شده مربوط به اسید كلریدریك آزاد شده است. خاصیت بازی اكسیم آزاد شده به اندازه ای نیست كه اسید كلریدریك آزاد شده را خنثی نماید. تمام آلدهیدها و بسیاری از كتونها با معرف فوق فوری تفییر رنگ میدهند. بعضی از كتونهای سنگین مولكول مانند بنزوفنون، بنزوئیل، بنزوئین و كامفر احتیاج به حرارت دارند. بسیاری از آلدئیدها بعلت اكسیداسیون در هوا، خودبخود دارای مقداری اسید میباشند از این جهت باید محلول آنها در آب یا سوسپانسیون آنها را بوسیله كاغذ تورنسل آزمایش نمود.

 

ج) آزمون فریك كلراید

آلدئیدها و كتونهایی كه فرم انولی در آنها زیاد است به این آزمون پاسخ مثبت میدهند.

 

روش آزمایش

چند قطره محلول دو و نیم درصد فریك كلراید به یك سی سی محلول آبی نمونه (3-1 درصد وزنی) اضافه كنید. محلول را خوب مخلوط كنید. تشكیل رنگ معمولا فوری است اما تا مدت زیادی پایدار نیست.

چنانچه نمونه در آب نامحلول بود حدود 20 میلی گرم نمونه جامد و یا 1 قطره مایع را در 1 میلی لیتر كلروفرم حل كنید. یك قطره پیریدین و 3 تا 5 قطره محلول 1% فریك كلراید در كلروفرم به آن اضافه كنید. رنگ ایجاد شده بخاطر تشكیل كمپلكس با یون Fe(III) است.

 

د) واكنش با سدیم بی سولفیت:

تشكیل رسوب كمپلكس افزایشی بی سولفیت نشانه وجود تركیب كربونیل دار می باشد. البته تمام كتونها چنین مشتقی ایجاد نمیكنند و بیشتر خاص آلدهیدها میباشد.

 

 

روش آزمایش

یک میلی لیتر از معرف سدیم بی سولفیت غلیظ را در یک لوله آزمایش ریخته به آن 3/0 میلی لیتر از جسم مورد نظر اضافه کنید و شدیدا تکان دهید. تشکیل رسوب سفید دلیل بر مثبت بودن آزمایش است.

 

توضیح:

اکثر گروههای کربونیل فعال به این آزمایش جواب مثبت میدهند، چون این واکنش نوکلئوفیلی است هرچقدر گروه کربنیل مثبت تر باشد امکان جواب مثبت بیشتر است، در نتیجه این آزمایش بیشتر مخصوص آلدئیدها میباشد.

تركیب محصول كه هیدروكسی آلكان سولفونات نام دارد فقط در محیط خنثی پایدار بوده و در محیط اسیدی و یا بازی تجزیه شده و آلدهید یا كتون اولیه را بوجود می آورد. از این خاصیت جهت خالص نمودن آلدهیدها و كتونها میتوان استفاده نمود. تركیب محصول كه از آلدهیدهای با وزن مولكولی پایین به دست می آید در آب محلول میباشد. اكثر متیل كتونها و كتونهای حلقوی با وزن مولكولی پایین یا سیكلو اكتانون و بعضی از گروههای كربونیل فعال با معرف بی سولفیت سدیم واكنش میدهند ولی بعضی متیل كتونها بكندی واكنش داده و یا اصلا واكنش نمیدهند. (مانند پنیاكولون، مزیتیل اكساید و آریل متیل كتونها). از طرف دیگر سینامیل آلدهید ایجاد مشتق بی سولفیتی مینماید كه دو مولكول بی سولفیت به آن اضافه شده است.



نوشته شده توسط فرشاد عبدی در دوشنبه 7 فروردین 1391

نظرات (

 

مطالب پیشین

» آشنایی با دستگاه طیف سنجی جذب اتمی
» ترکیبات آروماتیک
» روشهای تهیه اسید کربوکسیلیک
» آلدهید و کتون
» آمینها
» واکنش های بنزن:
» واکنش های فنول ها:
» واکنش های آریل هالید
» واکنش های آلکیل هالید
» انرزی پتانسیل اتان
» تشکیل ایمین
» پلیمریزاسیون اتیلن
» متان – اتان - پروپان - بوتان
» متانول – اتانول – پروپانول – ایزوپروپیل الکل
» اسیدهای آلی
» متانول
» آسپرین استامینوفن ایبوپروفن
» چگالی
» Proof of Archimedes’ Principle اثبات قانون ارشمیدس
» Proof of Archimedes’ Principle اثبات قانون ارشمیدس
» سطح ارشمیدس
» ...
» تیتراسیون اسید های ضعیف
» بازی با جدول عناصر شیمیایی
» نامگذاری ترکیبات آلی:
» آلکیل هالید
» عکس (شیمی 2)

» لیست کامل مطالب ارسالی


  درباره


سلام به همه شما دوستان عزیز و بینندگان محترم از آنجایی که وبلاگ نویسی گسترش زیادی پیدا کرده به این فکر افتادم تا شما را از تجارب خودم آگاه سازم و بتوانم کمکی به همه شما عزیزان کرده باشم.
آدما همیشه با ارزش ترین هدیه ها رو به بهترین هاشون میدن این وبلاگ چیز با ارزشی نیست اما با همه سادگیش و با همه کمیش تقدیم میکنم به بهترین و عزیزترین آدمی که روی زمین هست تقدیم به کسی که ثانیه ثانیه به یادشم و تا آخر عمر در کنارش می مونم تقدیم به گلی که هرگز از دیدن و بوییدنش سیر نمی شم و تقدیم به مهربانی که همیشه با افتخار نامش را صدا میزنم....
**تقدیم به آبجی مهربونم**
**با تمام وجودم دوست دارم**

مدیر وبلاگ: فرشاد عبدی



لوگوی ما



  نظرسنجی
نظرتون درمورد وبلاگ؟






  صفحات جانبی
» چرازندگی میکنیم
» زندگی چرا???
» صادق هدایت وعقاید او نسبت به زندگی
» در خواست ثبت لینک در صفحه
» تصاویری برای شیمی

  پیوند های روزانه

ساعت دیواری
دستگاه بافت مو
اخبار روزنامه های صبح ایران
moran
ثبت دامنه رایگان
آپلود رایگان
خرید پستی شال محرم
کسب در امد
دانلود آهنگ و عکس و فایلهایpdf
.::||بروز ترین سایت تفریحی و دانلود||::.
نیاز به مدیریت بخش های انجمن
بهترین های تکنولوژی
فارم فا
*^*برترین پورتال تفریحی ایرانیان*^*
اس ام اس+خنده+داستان کوتاه+سرگرمی
تبادل لینک اتوماتیک
فانی بلاگ(حنده. تفریح.آگاهی)
SANJESH 91
سایت کاریابی و استخدامی
کلیک نکنی یه وقت
__ روبیــــن __
بهترین سایت ایرانی
بی پول
علم شیمی و...
زنگی را دوست دارم ولی از زندگی دوباره میترسم
بزرگترین سایت تفریحی ایرانیان
کد جمله های پـ نه پـ برای وبلاگ و سایت شما
تماشای آنلاین تلوزیون
ÝÑæÔ ÇӁãÑ áíä˜Ïæäí ãíåä Èáǐ
سایتی پر از شکلک برای وبلاگ شما
مرجع تخصصی ابزار وب
اس ام اس روزانه - مــــو نــــا
تابلوی اعلانات دانشگاه ازاداسلامشهر
سیستم اطلاع رسانی دانشگاه ازاد اسلامشهر
دانشگاه ازاداسلامشهر
زندگی
کداپولودعکس
اموزش وبلاگ نویسی
بارسلونا
قلب شکسته

.:: لیست کامل پیوندهای روزانه ::.

.:: ارسال پیوند ::.


  آمار بازدید

نویسندگان :
» فرشاد عبدی

آمار بازدید :
» تعداد مطالب :
» تعداد نویسندگان :
» آخرین بروز رسانی :
» بازدید امروز :
» بازدید دیروز :
» بازدید این ماه :
» بازدید ماه قبل :
» بازدید کل :
» آخرین بازدید :

center>