نیتریل بوتادی ان (NBR) یكی از اعضای خانواده كوپلیمرهای اشباع نشده 2-پروپن نیترید با ایزومرهای مختلف بوتادی ان (1,2butadiene and 1,3butadiene) است. خواص فیزیكی و شیمیایی آن بسیار وابسته به درصد نیتریل در پلیمر است...

ریخچه: 
نیتریل رابر (Nitrile Rubber) یا بونا-ان (Buna-N) یک كو پلیمر مصنوعــی از اكریلونیتـــریـل (ACN) و بوتــادی ان (Butadiene) است. بعضی از نام های تجاری آن عبارتند از: Nipol, Krynac and Europrene

نیتریل بوتادی ان (NBR) یكی از اعضای خانواده كوپلیمرهای اشباع نشده 2-پروپن نیترید با ایزومرهای مختلف بوتادی ان (1,2butadiene and 1,3butadiene) است. خواص فیزیكی و شیمیایی آن بسیار وابسته به درصد نیتریل در پلیمر است ( هرچه میزان نیتریل در پلیمر بیشتر باشد مقاومت آن در برابر مواد نفتی بیشتر بوده ولی انعطاف كمتری دارد).  خواص انعطاف پذیری آن باعث شده كه ماده مناسبی برای مواد یكبار مصرف آزمایشگاهی و بهداشتی و دستكش ها باشد. هم چنین از این ماده در صنایع خودرو سازی برای لوله های سوخت واشر و درزگیر استفاده می شود.

روش های تولید:

برای تولید Hot NBR امولسی فایر (صابون) ، 2-پروپن نیتریل ، مونومرهای گوناگون بوتادی ان (1و3-بوتادی ان 1,2- بوتادی ان) ، ایجاد كننده رادیكال فعال و كاتالیست به وسل پلیمریزاسیون اضافه می شوند. آب به عنوان ماده واسط وارد وسل می شود.  ظرف واكنش 30-40C حرارت داده می شود تا پلیمریزاسیون سریع تر شود و از شاخه دار شدن پلیمر نیز جلوگیری شود. از آن جایی كه مونومرهای مختلف موجود قادر به پیش برد واكنش پلیمریزاسیون نیتریل رابر هستند ، تركیب هر پلیمر نیز فرق خواهد كرد. از این رو هیچ واحدی نیست كه در كل پلیمر تكرار شود.

1,3butadiene + 1,3-butadiene + 2-propenenitrile + 1,3-butadiene + 1,2-butadiene → nitrile butadiene rubber

مونومرها را معمولا به مدت 5 تا 12 ساعت برای واكنش رها می كنند. پلیمریزاسیون تا 70% تبدیل پیش می رود و سپس ماده Shortstop (مانند dimethyldithioarbamate and diethyl hydroxylamine) یا متوقف كننده رادیكال ها به واكنش اضافه می شود. بعد از توقف فرآیند لاتكس تولیدی ، مونومرها واكنش نداده به وسیله جریان دوغابی سرباره جمع آوری می شوند. سپس لاتكس را از فیلترهای گوناگون عبور داده تا ذرات جامد ناخواسته تولیدی ، جمع آوری شوند و بعد از آن محصول به تانک اختلاط كه قبلا توسط آنتی اكسیدان ها تثبیت شده برده می شود. لاتكس باقی مانده را با عوامل لخته ساز مانند نیترات كلسیم ، سولفات آلومنیوم و ... در تانک آلومنیومی مخلوط كرده تا ذرات لاتكس لخته شوند سپس محصول تولیدی را شسته و خشک می كنند.

روش تولید Cold NBR نیز مشابه Hot NBR است با این تفاوت كه راكتور پلیمریزاسیون را به جــای 30 - 40C تــا 5 - 15C حرارت می دهند.

موارد مصرف:

در صنایع بهداشتی برای دستكش های غیره لاتكس استفاده می شود.

در صنایع خودرو سازی برای تسمه پروانه ، لوله ، رینگ ها ، آب بندها  درزگیرها ، چرم مصنوعی ، رل پرینتر و روكش كابل استفاده می شود.

لاتكس NBR را می توان در تهیه چسب و بایندر رنگ نیز به كار برد.

دیاگرام فرآیند (PFD):

مفاهیم اولیه

آلکیل هالیدها همان‌طور که از نامشان پیدا است آلکیلهایی هستند که با هالوژن پیوند تشکیل داده‌اند. این ترکیبات دارای فرمول عمومی R-X هستند که R یک گروه آلکیل و یا گروه آلکیل استخلاف شده و X اتم هالوژن است. آلکیل هالیدها معمولا از الکل تهیه می‌شوند و نقطه آغاز سنتز برای بسیاری از مواد هستند. مشخص‌ترین واکنشهای آنها واکنشهایی هستند که روی گروه عاملی آنها ( اتم هالوژن ) انجام می‌شوند. آلکیل هالیدها در آب نامحلول‌اند اما در حلالهای آلی مانند بنزن ، اتر ، کلروفرم و... محلول هستند.

خواص فیزیکی

آلکیل هالیدها در مقایسه با آلکیل اولیه‌ای که از آن بوجود آمده‌اند بخاطر وزن مولکولی بیشتر دمای جوش بالاتری دارند. بعنوان مثال هالو آلکنها در مقایسه با آلکانهایی با تعداد  کربنبرابر دمای جوش بالایی دارند. در یک گروه آلکیل معین با افزایش وزن اتمی هالوژن دمای جوش افزایش می‌یابد. فلوئورورها زود جوش‌ترین و یدیدها دیر جوش‌ترین هالیدها هستند.
شاخه‌دار شدن در گروههای آلکیل یا در کربن دارای پیوند هالوژن سبب پایین آمدن دمای جوش نسبت به آلکیل هالیدهای راست زنجیر با همان تعداد کربن می‌شود. با وجود قطبیت متوسطی که دارند در آب نامحلولند که علت احتمالی آن می‌تواند ناتوانی در تشکیل  پیوند های هیدروژنی باشد. این ترکیبات حلالهای خوبی برای سایر ترکیبات با قطبیت کم از جمله خودشان هستند و چون نمی‌توانند یونهای ساده را بطور قابل ملاحظه‌ای حلال پوشی کنند نمکهای معدنی در آنها نامحلول هستند. آلکیل هالیدهای دارای یدید برمید و پلی کلرها چگالتر از آب هستند.

طبقه‌بندی آلکیل هالید

آلکیل هالیدها را با توجه به اینکه کربن حامل هالوژن‌ ، به چند گروه آلکیل متصل است طبقه‌بندی می‌کنند.

• آلکیل‌های نوع 1 : کربن حامل هالوژن را با یک گروه آلکیل پیوند دارد.
• الکیل‌های نوع 2 : کربن حامل هالوژن با دو گروه آلکیل پیوند دارد.
• آلکیل‌های نوع 3 : کربن حامل هالوژن با سه گروه آلکیل پیوند تشکیل داده است.

تهیه آلکیل هالیدها

• آلکیل‌ها را معمولا از الکلها که قابل دسترس‌تر هستند تهیه می‌کنند. برخی از آلکنها در جریان جایگزین شدن گروه –OH با -X میل به نو آرایی دارند، اما با استفاده از فسفر هالیدها می‌توان مانع نوآرایی شد. روشهای دیگر تهیه آلکیل هالیدها عبارت است از:
  
  
  • افزایش هیدروژن هالیدها به آلکنها
  • افزایش هیدروژن به آلکنها ( باعث ایجاد هالید می‌شود ) و آلکینها ( ایجاد تترا هالید )
  • هالوژن‌دار کردن برخی از هیدروکربنها در مجاورت  نور  یا گرما.

البته لآلکیل هالیدها را از هالوژن‌دار کردن مستقیم آلکانها تهیه نمی‌کنند زیرا مخلوطی از ایزومرها تشکیل می‌شود.

• یک آلکیل یدید غالبا از آلکیل برمید یا آلکیل کلرید مربوطه در اثر واکنش با محلول سدیم یدید در  استون تهیه می‌شود.

واکنش‌های آلکیل هالیدها

• جانشین هسته‌دوستی : آلکیل هالیدها در حضور یک هسته‌دوست که معمولا یک باز است واکنش انجام می‌دهند که در اثر این واکنش هسته‌دوست جایگزین هالوژن می‌شود.
• واکنش حذفی : آلکیل هالیدها در حضور باز در اثر فرایند هیدرو هالوژن‌زدایی یک هیدروکربن غیر اشباع ایجاد می‌کنند.

تهیه واکنشگر گرینیارد

آلکیل هالیدها در حضور اتر خشک با    فلز منیزیم   واکنش نشان داده و واکنش گرینیارد ( RMgX ) را ایجاد می‌کنند. این ترکیبات می‌توانند در حضور  فلز و اسید به آلکیل اولیه احیا شوند.

شناسایی آلکیل هالیدها

مهمترین روش شناسایی آلکیل هالیدها این است که به مدت چند دقیقه با محلول الکلی نیترات نقره حرارت داده شوند. با تشکیل رسوبی که در اسید نیتریک رقیق نامحلول است هالوژن شناسایی می‌شود. ترکیب واکنش‌پذیری هالیدهای معین با نیترات نقره بصورت RI> RBr> RCL است و در مورد یک هالوژن معین واکنش آلکیل هالیدها بصورت > 2> 1 آلکیل هالید 3 درجه است.